Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
trans-2-Bromocyclohexan-1-ol (bromohydrin) from cyclohexene
Condiciones: Br₂, H₂O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Form the bromonium ion
Cyclohexene’s π bond attacks Br₂; the attacked bromine bridges both carbons as bromide leaves. The bridge sits on one face of the ring.
Las flechas curvas
- The alkene π pair forms the first C–Br bond.
- A bromine lone pair bonds to the second carbon, closing the bridge.
- The Br–Br bond pair leaves as bromide.
Water opens the bridge
Water is the solvent, so it vastly outnumbers bromide and is the nucleophile that opens the ring. It attacks a bridge carbon from the face opposite the bromine, inverting that carbon.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair of water attacks the bridge carbon anti to the bromine.
- The C–Br⁺ bond pair returns to bromine, which becomes neutral.
Why the solvent wins
Bromide is the better nucleophile per molecule, but concentration decides here.
Remove the proton from oxygen
The oxonium oxygen carries a positive charge. A second water molecule, the strongest base present, removes its proton to give the neutral product; bromide is too weak a base to compete.
Las flechas curvas
- A lone pair on water takes the O–H proton.
- The O–H bond pair stays on the oxygen, removing its positive charge.
Trans-2-bromocyclohexan-1-ol
Bromine and the OH group sit on opposite faces of the ring (trans) because the oxygen attacked anti to the bridge. Both enantiomers form equally, so the product is racemic; HBr is the by-product.
Qué vas a practicar
Trap the cyclohexene bromonium ion with water instead of bromide and deprotonate the oxonium ion to reach racemic trans-2-bromocyclohexan-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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