Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
trans-1,2-Dichlorocyclohexane from cyclohexene and Cl₂
Condiciones: Cl₂, CH₂Cl₂, dark
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Form the chloronium ion
Cyclohexene’s π bond attacks the polarized Cl₂ molecule. The attacked chlorine uses a lone pair to bridge both carbons while the Cl–Cl bond breaks, releasing chloride.
Las flechas curvas
- The alkene π pair forms a bond to the nearer chlorine.
- A chlorine lone pair bonds to the second alkene carbon, closing the three-membered ring.
- The Cl–Cl bond pair leaves with the far chlorine as chloride.
Why no carbocation?
The bridged chloronium ion keeps every atom with a full octet, which is why the addition is anti and no rearrangement occurs.
Chloride attacks from the opposite face
With one face covered by the bridge, chloride attacks a bridge carbon from below. Backside attack inverts that carbon and opens the ring.
Las flechas curvas
- A chloride lone pair attacks the bridge carbon anti to the chloronium bridge.
- The breaking C–Cl⁺ bond pair returns to the bridging chlorine.
trans-1,2-Dichlorocyclohexane
The chlorines are trans (diequatorial in the more stable chair, formed diaxial). Attack at either carbon, or bridging on either face, gives the two enantiomers equally: a racemic mixture of (1R,2R) and (1S,2S).
Qué vas a practicar
Draw chloronium-ion formation from cyclohexene and its backside opening by chloride to give racemic trans-1,2-dichlorocyclohexane.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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