Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
1-Clorobutan-2-ol (clorohidrina) a partir de but-1-eno
Condiciones: Cl₂, H₂O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Forma el ion cloronio
El enlace π terminal del but-1-eno ataca un cloro del Cl₂, y ese cloro hace de puente entre ambos carbonos del alqueno mientras sale el cloruro. El puente evita a la molécula un catión primario o secundario abierto, pero el enlace con el carbono secundario es más largo y soporta más carga positiva.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno alcanza el cloro más cercano del enlace Cl–Cl polarizado y lo enlaza al CH₂ terminal.
- Un par solitario de ese cloro cierra el anillo de tres miembros sobre el carbono CH interno.
- El par del enlace Cl–Cl se va con el cloro más lejano como ion cloruro.
El agua abre por el carbono secundario
El agua, que es el disolvente y está en gran exceso, compite con ventaja frente al cloruro y ataca el ion puenteado. Se enlaza al carbono secundario porque ese carbono concentra más carga positiva, y entra por la cara opuesta al puente de cloro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del agua ataca por el lado opuesto al carbono más sustituido del anillo.
- Se rompe el enlace C–Cl⁺ con el carbono secundario, el más débil y más polarizado, y su par vuelve al cloro.
Desprotona el ion oxonio
El nuevo enlace C–O deja un ion oxonio con carga positiva. Una segunda molécula de agua quita un protón O–H y da el alcohol neutro e hidronio.
Las flechas curvas
- Un par solitario de la segunda molécula de agua toma el protón O–H ácido.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno y neutraliza el alcohol.
1-Clorobutan-2-ol
El cloro termina en el carbono terminal y el OH en el carbono secundario: la clorohidrina de Markovnikov. El nuevo estereocentro se forma a partir de un alqueno plano que forma el puente por igual por cualquiera de sus caras, así que el producto es racémico, con HCl como subproducto.
Qué vas a practicar
Forma el ion cloronio del but-1-eno y deja que el agua lo abra por el carbono secundario para obtener la clorohidrina de Markovnikov.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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