Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
meso-2,3-Diclorobutano a partir de (E)-but-2-eno y Cl₂
Condiciones: Cl₂, CH₂Cl₂
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Forma el ion cloronio
El enlace π del (E)-but-2-eno ataca al Cl₂ y el cloro atacado hace de puente entre ambos carbonos por una cara. Los dos grupos metilo conservan su relación trans en el anillo de tres miembros, porque no gira ningún enlace hacia ellos.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno ataca al cloro más cercano y forma un enlace C–Cl.
- Un par solitario del cloro se enlaza al segundo carbono del alqueno y cierra el anillo de cloronio.
- El par del enlace Cl–Cl se va con el otro cloro como cloruro.
El cloruro abre el puente por detrás
El cloruro ataca un carbono del anillo por la cara opuesta al cloro puente, así que ese carbono se invierte mientras el otro conserva su enlace C–Cl. Por eso los dos cloros terminan en anti entre sí.
Las flechas curvas
- Un par solitario del cloruro ataca un carbono del puente por el lado alejado del cloro del anillo.
- Se rompe el enlace C–Cl⁺ con ese carbono y el par vuelve al cloro puente.
meso-2,3-Diclorobutano
La adición anti al alqueno E da el compuesto (2R,3S), que tiene un plano de simetría interno y es aquiral. El puente por la otra cara, o la apertura por el otro carbono, da el mismo compuesto meso.
Qué vas a practicar
Sigue el ion cloronio del (E)-but-2-eno hasta el dicloruro meso y explica por qué la adición anti da un producto aquiral.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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