Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
Clorohidrina trans a partir de 1-metilciclohexeno y Cl₂/H₂O
Condiciones: Cl₂, H₂O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Forma el ion cloronio
El alqueno cíclico trisustituido ataca al Cl₂, y el cloro hace de puente entre ambos carbonos del alqueno por una cara mientras sale el cloruro. El enlace C–Cl⁺ con el carbono que lleva el metilo es el más largo, porque ese carbono terciario soporta más carga positiva.
Las flechas curvas
- El par π del anillo forma un enlace con el cloro más cercano en el carbono que lleva el metilo.
- Un par solitario del cloro se enlaza al carbono CH del anillo y completa el ion cloronio.
- El par del enlace Cl–Cl se va con el cloro externo como cloruro.
El agua ataca el carbono terciario
El agua, en gran exceso, ataca el carbono terciario del ion cloronio por la cara opuesta al cloro. Ese carbono se invierte y el carbono CH conserva su cloro, así que OH y Cl terminan en trans.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua ataca el carbono terciario del anillo por la cara opuesta al cloro.
- Se rompe el enlace C–Cl⁺ terciario, que es débil, y su par vuelve al cloro.
Desprotona el ion oxonio
El ion oxonio formado en el ataque es un ácido fuerte. Una segunda molécula de agua quita un protón O–H y queda el alcohol terciario neutro.
Las flechas curvas
- Una segunda molécula de agua usa un par solitario para tomar el protón del oxonio.
- El par del enlace O–H se convierte en un par solitario del oxígeno del alcohol.
trans-2-Cloro-1-metilciclohexan-1-ol
El OH está en el carbono terciario (Markovnikov) y trans al cloro del carbono vecino (adición anti). El puente por cualquiera de las caras del anillo es igual de probable, así que el producto es racémico; se dibuja un enantiómero.
Qué vas a practicar
Combina la regioquímica Markovnikov y la estereoquímica anti en la clorohidrina del 1-metilciclohexeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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