Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
cis-1,2-Difenilciclopropano a partir de (Z)-estilbeno (Furukawa)
Condiciones: Et2Zn, CH2I2, CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El carbenoide de Furukawa entrega el CH2 por una cara
El dietilzinc intercambia un grupo etilo con el diyodometano y forma el carbenoide soluble EtZnCH2I, que actúa más rápido y de forma más reproducible que el par zinc–cobre. El carbenoide se acerca por una cara del (Z)-estilbeno y ambos enlaces C–C nuevos se forman en un único estado de transición en mariposa, así que la relación cis de los grupos fenilo no puede perderse.
Las flechas curvas
- El par π del C=C ataca el carbono CH2 del carbenoide, que es electrofílico porque lleva un yoduro como grupo saliente.
- El par del enlace carbono–zinc forma el segundo enlace C–C nuevo con el otro carbono del alqueno, por la misma cara.
- El par carbono–yodo pasa al zinc, así que el yoduro termina en el metal como yoduro de etilzinc.
cis-1,2-Difenilciclopropano
Ambos grupos fenilo permanecen en una cara del ciclopropano, igual que estaban cis en el (Z)-estilbeno. Un plano de simetría pasa por el carbono CH2 y por el centro del enlace entre los dos carbonos que llevan fenilo, así que el producto es meso. El (E)-estilbeno daría en cambio el isómero trans racémico.
Qué vas a practicar
Dibuja el carbenoide de Furukawa EtZnCH2I transfiriendo CH2 al (Z)-estilbeno en un solo paso y explica por qué el cis-1,2-difenilciclopropano meso es el único producto.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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