Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
trans-2-Bromocyclohexan-1-ol from cyclohexene oxide
Condiciones: HBr
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protonate the epoxide
HBr is a strong acid and protonates the epoxide oxygen, turning it into a good leaving group and releasing bromide, the nucleophile for the next step.
Las flechas curvas
- An epoxide oxygen lone pair takes the proton of HBr.
- The H–Br pair leaves with bromine as bromide.
Bromide opens the ring anti
Bromide attacks a ring carbon from the side opposite the oxonium oxygen. The C–O bond breaks as the C–Br bond forms, inverting that carbon.
Las flechas curvas
- A bromide lone pair attacks the ring carbon from the back side.
- The C–O pair returns to oxygen, which becomes a neutral OH.
Relative stereochemistry
Backside attack decides the relationship of Br and OH.
trans-2-Bromocyclohexan-1-ol
Bromine and the hydroxyl group sit on opposite faces of the ring. The product is the racemic trans bromohydrin, the same compound Br2/H2O gives from cyclohexene.
Qué vas a practicar
Draw HBr protonating cyclohexene oxide and bromide opening the protonated ring from the back side to give trans-2-bromocyclohexan-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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