Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
(1-Bromo-2-yodoetil)benceno a partir de estireno e IBr
Condiciones: IBr, CH₂Cl₂
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El yodo hace de puente sobre el grupo vinilo
El bromo es más electronegativo que el yodo, así que el yodo es el extremo electrofílico del IBr. El enlace π vinílico del estireno ataca al yodo, que hace de puente entre ambos carbonos mientras sale el bromuro.
Las flechas curvas
- El par π vinílico enlaza el CH₂ terminal con el yodo de carga parcial positiva.
- Un par solitario del yodo se enlaza al carbono bencílico y cierra el anillo de yodonio.
- El par I–Br se va con el bromo como ion bromuro.
El bromuro abre por el carbono bencílico
El carbono bencílico concentra la mayor parte de la carga positiva, porque el anillo de fenilo la deslocaliza, así que su enlace con el yodo es largo y débil. El bromuro ataca ese carbono por la cara opuesta al yodo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro ataca por el lado opuesto al carbono bencílico del anillo.
- Se rompe el enlace C–I⁺ bencílico y sus electrones vuelven al yodo.
(1-Bromo-2-yodoetil)benceno
El yodo está en el carbono terminal y el bromo en el carbono bencílico: el patrón Markovnikov. El estereocentro bencílico se forma por igual por cualquiera de las caras del alqueno plano, así que el producto es racémico.
Qué vas a practicar
Usa la polaridad del enlace I–Br y la estabilización bencílica de la carga para ubicar ambos halógenos cuando el monobromuro de yodo se adiciona al estireno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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