Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
2-Cloro-1-yodo-2-metilpropano a partir de 2-metilpropeno
Condiciones: ICl, CH₂Cl₂
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El yodo hace de puente sobre el alqueno
El yodo es el extremo menos electronegativo, de carga parcial positiva, del I–Cl, así que el alqueno ataca al yodo. El puente de yodonio es asimétrico: el enlace con el carbono terciario es largo porque ese carbono concentra la mayor parte de la carga positiva.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno enlaza el extremo CH₂ con el yodo electrofílico.
- Un par solitario del yodo alcanza el carbono terciario del alqueno y cierra el anillo.
- Los electrones del enlace I–Cl se van con el cloro como ion cloruro.
El cloruro abre por el carbono terciario
El cloruro ataca el carbono terciario del ion yodonio, el que concentra la mayor parte de la carga positiva, por la cara opuesta al yodo. Este es el resultado Markovnikov: el nucleófilo termina en el carbono más sustituido.
Las flechas curvas
- Un par solitario del cloruro ataca por el lado opuesto al carbono terciario del anillo.
- Se rompe el enlace C–I⁺ con el carbono terciario, débil y estirado, y el par vuelve al yodo.
2-Cloro-1-yodo-2-metilpropano
El yodo termina en el carbono primario y el cloro en el terciario. Ninguno de los carbonos es estereocentro, así que el producto es un único compuesto aquiral.
Qué vas a practicar
Ubica correctamente el yodo y el cloro cuando el monocloruro de yodo se adiciona al 2-metilpropeno a través de un ion yodonio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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