Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
trans-1-Cloro-2-yodociclohexano a partir de ciclohexeno e ICl
Condiciones: ICl, CH₂Cl₂
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El yodo hace de puente sobre el alqueno cíclico
El cloro es más electronegativo que el yodo, así que el yodo es el extremo electrofílico del ICl. El enlace π del ciclohexeno ataca al yodo, que hace de puente entre ambos carbonos por una cara mientras sale el cloruro.
Las flechas curvas
- El par π del anillo ataca al yodo, el extremo de carga parcial positiva del enlace I–Cl.
- Un par solitario del yodo se enlaza al segundo carbono del alqueno y cierra el anillo de yodonio.
- El par del enlace I–Cl se va con el cloro, más electronegativo, como cloruro.
El cloruro ataca en anti
El cloruro ataca un carbono del ion yodonio por la cara opuesta al puente y lo invierte, como en una reacción SN2. Los dos carbonos del ciclohexeno son equivalentes, así que cualquiera de ellos da el mismo producto.
Las flechas curvas
- Un par solitario del cloruro ataca un carbono del anillo por la cara opuesta al voluminoso puente de yodo.
- Se rompe el enlace C–I⁺ con ese carbono y el par vuelve al yodo.
trans-1-Cloro-2-yodociclohexano
El yodo y el cloro terminan trans en el anillo (ambos axiales en la silla que se forma primero, que luego se invierte). Cualquiera de las caras forma el puente por igual, así que el producto trans es racémico; se dibuja un enantiómero.
Qué vas a practicar
Usa la polaridad del monocloruro de yodo para formar un ion yodonio del ciclohexeno y ábrelo en anti con cloruro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas