Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
Formar diclorocarbeno a partir de cloroformo
Condiciones: Chloroform (CHCl₃) with potassium tert-butoxide (t-BuOK) in an aprotic solvent, before any alkene is added. K⁺ is a spectator. Follow the two steps that generate dichlorocarbene.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Eliminar el protón del cloroformo
Tres cloros electronegativos atraen densidad electrónica del carbono, de modo que el C–H del cloroformo es inusualmente ácido para un enlace C–H. La base fuerte y voluminosa terc-butóxido lo elimina, lo que da terc-butanol y el anión triclorometanuro, ⁻CCl₃.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del terc-butóxido se enlaza al protón del cloroformo.
- El par del enlace C–H permanece en el carbono como par solitario.
Perder cloruro desde el mismo carbono
El carbanión expulsa cloruro desde el carbono que lleva la carga negativa. Como el protón y el grupo saliente estaban en el mismo carbono, esto es una α-eliminación, no una β-eliminación (E2), que elimina H y X de carbonos vecinos.
Las flechas curvas
- Un par del enlace C–Cl se va como cloruro.
Diclorocarbeno, cloruro y terc-butanol
El carbono del carbeno tiene ahora dos enlaces y un par solitario: seis electrones de valencia y carga formal neutra. En este carbeno singlete, el par solitario ocupa un orbital de tipo sp² y un orbital p vacío queda perpendicular al plano del CCl₂, de modo que el carbono es a la vez nucleófilo y electrófilo. La donación de pares solitarios del cloro hacia el orbital p vacío ayuda a estabilizarlo. El carbeno es muy reactivo y se usa de inmediato, por ejemplo para ciclopropanar un alqueno.
Qué vas a practicar
Genera :CCl₂ a partir del cloroformo por desprotonación y α-eliminación, y describe el par solitario y el orbital vacío del carbono neutro con seis electrones.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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