Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
1,2-Dibromohexane from hex-1-ene
Condiciones: Br2, CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Form the bromonium ion
The alkene π pair attacks one bromine of Br2 while that bromine uses a lone pair to bond back to the other carbon. The result is a three-membered bromonium ion and a bromide ion.
Las flechas curvas
- The alkene π pair bonds to the near bromine.
- A bromine lone pair bonds back to the terminal carbon, closing the bridge.
- The Br–Br pair leaves with the far bromine as bromide.
Bromide opens the bridge
Bromide attacks the bridged ion from the face opposite the bromonium bromine. Attack at the internal carbon, which carries more positive character, opens the ring with inversion there.
Las flechas curvas
- A bromide lone pair attacks the internal carbon from the back side.
- The C–Br bond to the bridge breaks; bromine becomes neutral.
Why no carbocation?
The bridged ion controls both rate and stereochemistry.
1,2-Dibromohexane
The two bromines were added anti. With a terminal alkene only one stereocentre forms, at the internal carbon; both faces of the alkene are attacked equally, so the product is racemic.
Qué vas a practicar
Draw bromonium-ion formation from hex-1-ene and bromide opening it from the back side to give 1,2-dibromohexane.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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