Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
trans-Ciclopentano-1,2-diol a partir del óxido de ciclopenteno
Condiciones: H₃O⁺ (cat. H₂SO₄), H₂O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protona el oxígeno del epóxido
El hidronio protona el oxígeno del óxido de ciclopenteno. El ion oxonio es un grupo saliente mucho mejor, y el anillo tensionado de tres miembros ya está listo para abrirse.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del epóxido toma el protón del hidronio.
- El par del enlace O–H se queda en la molécula de agua que se libera.
El agua ataca por el lado opuesto
El agua ataca un carbono del anillo por la cara opuesta al enlace C–O, en un paso de tipo SN2. El carbono atacado se invierte, así que el nuevo OH queda en la cara opuesta a la del oxígeno original del epóxido.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua ataca el carbono del anillo en posición anti al oxígeno protonado.
- El par del enlace C–O vuelve al oxígeno del oxonio, que se convierte en un grupo OH neutro.
¿Por qué trans?
El nucleófilo debe acercarse por el lado opuesto al oxígeno que sale.
Desprotona el nuevo OH
El oxígeno que provino del agua todavía lleva un protón extra. Una molécula de agua lo quita, dando el diol neutro y regenerando el hidronio, así que el ácido es solo un catalizador.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua toma el protón del oxígeno con carga positiva.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno, que queda neutro.
trans-Ciclopentano-1,2-diol
Los dos grupos OH quedan en caras opuestas del anillo de cinco miembros. El ataque en cualquiera de los dos carbonos equivalentes da por igual los dos enantiómeros, así que el diol trans es racémico; se regenera el hidronio.
Qué vas a practicar
Protona el óxido de ciclopenteno, ábrelo con un ataque del agua por el lado opuesto y desprotona hasta llegar al trans-ciclopentano-1,2-diol racémico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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