Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
trans-1-Metilciclohexano-1,2-diol a partir del epóxido
Condiciones: H3O+ (cat. H2SO4, H2O)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protona el oxígeno del epóxido
El hidronio del ácido sulfúrico catalítico protona el oxígeno del epóxido. El OH neutro que saldrá es un grupo saliente mucho mejor que un alcóxido, y el anillo tensionado de tres miembros ya está listo para abrirse.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del epóxido toma el protón del hidronio.
- El par O–H del hidronio se queda en su oxígeno, que sale como agua neutra.
El agua ataca el carbono terciario
En el epóxido protonado, el enlace C–O con el carbono terciario es más largo y ese carbono soporta más carga positiva, así que el agua ataca ahí y no en el carbono secundario. Entra por la cara opuesta al enlace C–O, así que el carbono terciario se invierte.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua ataca por el lado opuesto al carbono terciario que lleva el metilo.
- Se rompe el enlace C–O con el carbono terciario y su par vuelve al oxígeno del oxonio, que se convierte en un OH neutro.
Desprotona el nuevo OH
El oxígeno que provino del agua todavía lleva un protón extra. Otra molécula de agua lo quita, dando el diol neutro y regenerando el hidronio, así que el ácido es solo un catalizador.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua toma el protón extra del oxígeno positivo.
- El par O–H se queda en ese oxígeno, que se convierte en un grupo OH neutro.
¿Por qué el carbono terciario?
En medio ácido, la apertura del epóxido tiene carácter SN1: la carga positiva se acumula en el carbono que mejor puede soportarla.
trans-1-Metilciclohexano-1,2-diol
El nuevo OH del carbono terciario y el OH que proviene del oxígeno del epóxido quedan en caras opuestas del anillo: trans-1-metilciclohexano-1,2-diol. El epóxido de partida es racémico, así que el diol también lo es; se dibuja un enantiómero y se regenera el hidronio.
Qué vas a practicar
Dibuja la hidrólisis catalizada por ácido del óxido de 1-metilciclohexeno y explica por qué el agua ataca el carbono terciario por el lado opuesto, dando el diol trans.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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