Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
Dibromuro trans a partir de 1,2-dimetilciclopenteno y Br₂
Condiciones: Br₂, CH₂Cl₂
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Forma el ion bromonio
El alqueno cíclico tetrasustituido y rico en electrones ataca rápidamente al Br₂. El bromo hace de puente entre los dos carbonos que llevan metilo por una misma cara, y los dos grupos metilo siguen cis entre sí en el anillo.
Las flechas curvas
- El par π tetrasustituido ataca al bromo más cercano y lo enlaza a uno de los carbonos que llevan metilo.
- Un par solitario del bromo se enlaza al otro carbono que lleva metilo y cierra el anillo de bromonio.
- El par del enlace Br–Br se va con el bromo más lejano como bromuro.
El bromuro ataca en anti
Ambos carbonos del puente son terciarios y equivalentes, así que el bromuro ataca cualquiera de ellos, siempre por la cara opuesta al puente. El carbono atacado se invierte, lo que coloca el segundo bromo trans al primero y también los metilos en trans.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro ataca un carbono terciario del puente por la cara opuesta al bromo del anillo.
- Se rompe el enlace C–Br⁺ con el carbono atacado y el par vuelve al bromo puente.
trans-1,2-Dibromo-1,2-dimetilciclopentano
El dibromuro trans tiene un eje C2 pero ningún plano de simetría, así que es quiral. El puente por la cara superior o por la inferior da por igual los dos enantiómeros, así que el producto es racémico, no meso; se dibuja un enantiómero.
Qué vas a practicar
Adiciona bromo en anti al 1,2-dimetilciclopenteno y decide si el dibromuro trans es quiral o meso.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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