Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
Proyección de Fischer del producto de Br₂ + (E)-but-2-eno
Condiciones: Br2 in CH2Cl2, room temperature, dark.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El (E)-but-2-eno reacciona con Br2. Dibujado como proyección de Fischer con los grupos CH3 arriba y abajo, ¿qué estructura describe el producto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta meso-2,3-Dibromobutano: ambos Br del mismo lado de la proyección de Fischer
La adición anti al alqueno E da el isómero meso; el plano especular interno se ve como ambos Br de un mismo lado.
Esta no 2,3-Dibromobutano con los átomos de Br en lados opuestos de la proyección de Fischer
Ese es un enantiómero del par quiral (2R,3R)/(2S,3S), que proviene de la adición anti al alqueno Z.
Esta no 1,2-Dibromobutano
El bromo se adiciona a los dos carbonos del C=C, que son C2 y C3 del but-2-eno, no C1 y C2.
Esta no 2-Bromobutano
Ese es el producto de adición de HBr; el Br2 adiciona dos átomos de bromo y ningún hidrógeno.
Solución explicada
El Br2 forma un ion bromonio por una cara y el bromuro lo abre por la cara opuesta, así que los dos átomos de Br se adicionan en anti. La adición anti al alqueno E da (2R,3S)-2,3-dibromobutano. En la proyección de Fischer eclipsada, sus dos átomos de Br quedan del mismo lado, lo que da un plano especular horizontal: el producto es meso y se forma como un único estereoisómero.
Qué vas a practicar
Relaciona el producto de la adición anti de bromo al (E)-but-2-eno con su proyección de Fischer.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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