Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
Meso or racemic diol?
Condiciones: OsO4 (catalytic), NMO; then aqueous NaHSO3.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
(E)-Pent-2-ene is dihydroxylated with OsO4. What is the stereochemical outcome?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta A racemic pair of enantiomers
Syn addition to either face of the planar alkene gives mirror-image diols in equal amounts.
Esta no A single meso compound
Meso needs identical halves; pentane-2,3-diol carries a methyl and an ethyl, so it cannot be meso.
Esta no A single enantiomer
An achiral reagent cannot prefer one face of an achiral alkene, so no enantiomeric excess results.
Esta no All four stereoisomers in equal amounts
Syn addition is stereospecific: the E alkene gives only one diastereomer (as its two enantiomers).
Solución explicada
OsO4 adds both oxygens to one face. Attack on the top face and the bottom face are equally likely with an achiral reagent, giving the two enantiomers of one diastereomer of pentane-2,3-diol in equal amounts: a racemic pair. Because the two ends (methyl, ethyl) differ, no meso isomer exists.
Qué vas a practicar
Decide whether syn dihydroxylation of (E)-pent-2-ene gives a meso compound or a racemic pair.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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