Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
Which alkene was cleaved?
Condiciones: O3, CH2Cl2, −78 °C; then Me2S.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Reductive ozonolysis of an unknown C7H12 alkene gives only 6-oxoheptanal. Which alkene was it?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 1-Methylcyclohexene
Cleaving its trisubstituted C=C gives the methyl ketone end and the aldehyde end of one chain.
Esta no Methylenecyclohexane
Its exocyclic C=C cleaves to cyclohexanone plus formaldehyde: two products.
Esta no 3-Methylcyclohexene
Both alkene carbons carry H, so it gives a dialdehyde (2-methylhexanedial), not a ketone.
Esta no 1-Methylcyclopentene
A five-membered ring gives a six-carbon chain (5-oxohexanal), one carbon short.
Solución explicada
Ozonolysis splits a C=C into two C=O groups. A single product holding both carbonyls means the C=C was in a ring; reconnecting the ketone carbon (bearing CH3) and the aldehyde carbon gives a six-membered ring with a methyl on the alkene carbon: 1-methylcyclohexene.
Qué vas a practicar
Identify the alkene that gives a keto-aldehyde on reductive ozonolysis.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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