Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
¿Adónde va el ¹⁸O cuando el óxido de ciclohexeno se abre en H₂¹⁸O?
Condiciones: Catalytic H2SO4 in H2¹⁸O, room temperature.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El óxido de ciclohexeno no marcado se hidroliza con ácido en H2¹⁸O. ¿Dónde está el ¹⁸O en el producto, el trans-ciclohexano-1,2-diol?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Un ¹⁸OH en el carbono que atacó el agua, en trans respecto al ¹⁶OH original
El ataque por el lado opuesto introduce el oxígeno marcado en anti respecto al oxígeno del epóxido, que permanece en el carbono vecino.
Esta no Ambos grupos OH están marcados con ¹⁸O
El oxígeno del epóxido nunca se pierde; se convierte en uno de los dos grupos OH.
Esta no Ningún ¹⁸O; ambos oxígenos provienen del epóxido
El epóxido tiene un solo oxígeno; el segundo OH debe provenir del agua del disolvente.
Esta no Un ¹⁸OH en el carbono atacado, en cis respecto al ¹⁶OH original
Una disposición cis requeriría un ataque por el mismo lado; la apertura del anillo es de tipo SN2 e invierte el carbono atacado.
Solución explicada
El ácido protona el oxígeno del epóxido, y una molécula de agua marcada ataca uno de los carbonos del anillo por la cara opuesta al enlace C–O, lo que invierte ese carbono. El oxígeno original queda en el otro carbono como un ¹⁶OH común. Así, el producto tiene exactamente un ¹⁸OH, en el carbono que atacó el agua, en trans respecto al OH no marcado.
Qué vas a practicar
Sigue un marcaje de ¹⁸O a lo largo de la apertura del óxido de ciclohexeno catalizada por ácido para ubicarlo en el diol trans.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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