Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
Ordena los pasos de la formación de la bromohidrina del 1-metilciclohexeno
Condiciones: Br2 in water, room temperature.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena los eventos de la reacción del 1-metilciclohexeno con Br2 en agua, del primero al último.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de primero a último
- El Br2 se acerca al enlace π y su enlace Br–Br se polariza
La nube π rica en electrones induce un dipolo en el Br2, lo que vuelve electrofílico al bromo más cercano.
- El par π se une al bromo mientras sale Br⁻, y se forma el ion bromonio con puente
La formación del ion bromonio de tres miembros y la pérdida del bromuro ocurren a la vez.
- El agua ataca el carbono terciario por la cara opuesta al bromo
El carbono terciario soporta más carga positiva, y el ataque por el lado opuesto abre el puente en anti.
- Una segunda molécula de agua quita H⁺ del ion oxonio y da la bromohidrina trans
La desprotonación convierte el oxonio en el OH neutro del trans-2-bromo-1-metilciclohexan-1-ol.
Solución explicada
Primero, el alqueno rico en electrones polariza el Br2. Luego su par π se une al bromo mientras sale el bromuro, lo que da un ion bromonio con puente. El agua, presente en gran exceso, abre el puente en el carbono terciario, que soporta más carga positiva (Markovnikov), por la cara opuesta al bromo. Por último, una segunda molécula de agua quita el protón del ion oxonio y queda el trans-2-bromo-1-metilciclohexan-1-ol.
Qué vas a practicar
Ordena los eventos de la formación de la bromohidrina a partir del 1-metilciclohexeno, desde el acercamiento del bromo hasta el producto trans.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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