Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
Sigue los marcajes de deuterio: Br₂ + (Z)-1,2-dideuterioeteno
Condiciones: Br2 in CH2Cl2, dark, room temperature.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El (Z)-1,2-dideuterioeteno (cis-CHD=CHD) reacciona con Br2. ¿Qué mezcla de productos se forma?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Una mezcla racémica de (1R,2R)- y (1S,2S)-1,2-dibromo-1,2-dideuterioetano
La adición anti al alqueno Z da el par quiral, formado por igual a partir de ambas caras.
Esta no Solo meso-(1R,2S)-1,2-dibromo-1,2-dideuterioetano
El isómero meso es lo que daría la adición sin al alqueno Z o la adición anti al alqueno E.
Esta no Una mezcla de los tres estereoisómeros
Eso es lo que daría un carbocatión abierto, libre de girar; el ion bromonio con puente mantiene la adición estereoespecífica.
Esta no 1,1-Dibromo-1,2-dideuterioetano
Cada bromo se adiciona a un carbono distinto del alqueno, así que el producto es un 1,2-dibromuro.
Solución explicada
Sin los marcajes, ambos carbonos del eteno se verían idénticos y la estereoquímica sería invisible. Los deuterios convierten cada carbono en un estereocentro (H, D, Br, CHDBr). El bromo se adiciona en anti a través del ion bromonio, y la adición anti al alqueno Z da los dibromuros quirales (1R,2R) y (1S,2S) en cantidades iguales. El isómero meso (1R,2S) requeriría adición sin al alqueno Z o adición anti al alqueno E.
Qué vas a practicar
Usa marcajes de deuterio para revelar la estereoquímica de la adición de bromo a un alqueno simétrico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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