Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
Óxido de trans-estilbeno a partir de (E)-estilbeno y mCPBA
Condiciones: mCPBA, CH₂Cl₂
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Transfiere el oxígeno en un solo paso concertado
El mCPBA entrega su oxígeno peroxídico externo a una cara del (E)-estilbeno a través de un estado de transición cíclico en forma de "mariposa". Cuatro pares de electrones se mueven a la vez, así que no se forma ningún carbocatión y los carbonos del alqueno nunca rotan. Los grupos fenilo conservan su relación trans.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno ataca el oxígeno peroxídico externo y electrófilo y forma el primer enlace C–O.
- El débil enlace O–O se rompe; su par se convierte en el nuevo enlace π C=O del ácido carboxílico que queda como subproducto.
- El par π del carbonilo original alcanza y toma el protón peroxídico, así que el ácido se forma en el mismo paso.
- El antiguo par O–H del oxígeno transferido se enlaza al otro carbono del alqueno y cierra el anillo de tres miembros.
La geometría que entra es la que sale
Ambos enlaces C–O se forman por la misma cara y al mismo tiempo, así que la epoxidación con peroxiácido es estereoespecífica.
trans-2,3-Difeniloxirano racémico
Los grupos fenilo quedan en lados opuestos del anillo del epóxido, como en el alqueno E. El epóxido trans no tiene plano de simetría, y el ataque por cualquiera de las caras del alqueno da los dos enantiómeros por igual. El peroxiácido se convierte en ácido 3-clorobenzoico.
Qué vas a practicar
Transfiere oxígeno del mCPBA al (E)-estilbeno en un solo paso y muestra que la relación trans de los fenilos da trans-2,3-difeniloxirano racémico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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