Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
meso-Hexano-3,4-diol a partir de trans-2,3-dietiloxirano y NaOH
Condiciones: NaOH, H₂O, heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El hidróxido ataca por el lado opuesto
El hidróxido ataca directamente un carbono del epóxido en un paso SN2; la tensión del anillo convierte al alcóxido en un grupo saliente suficientemente bueno incluso sin ácido. El carbono atacado se invierte, mientras que el otro conserva su configuración.
Las flechas curvas
- Un par solitario del hidróxido ataca el carbono del anillo por la cara opuesta al oxígeno del epóxido.
- El enlace C–O tensionado se rompe y su par se convierte en un oxígeno de alcóxido con carga negativa.
Protona el alcóxido
El alcóxido es una base fuerte y el disolvente es agua. Toma un protón del agua, lo que da el diol neutro y regenera el hidróxido.
Las flechas curvas
- Un par solitario del alcóxido toma un protón de una molécula de agua.
- El par del enlace O–H se queda en ese oxígeno y regenera el ion hidróxido.
Entra trans, sale meso
La inversión en un carbono de un epóxido trans quiral con extremos idénticos da el diol meso.
meso-Hexano-3,4-diol
El ataque por el lado opuesto, con inversión en un carbono, da (3R,4S)-hexano-3,4-diol, que tiene un plano de simetría interno y es meso. Cualquiera de los enantiómeros del epóxido trans, atacado en cualquiera de sus carbonos, da este mismo diol.
Qué vas a practicar
Abre el trans-2,3-dietiloxirano con hidróxido mediante un ataque SN2 por el lado opuesto, protona el alcóxido con agua y muestra que el diol es meso.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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