Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
treo-4-Bromohexan-3-ol a partir de (Z)-hex-3-eno y NBS
Condiciones: NBS, H₂O, DMSO
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Transfiere Br⁺ desde el NBS
La N-bromosuccinimida (NBS) tiene un enlace N–Br polarizado, y el enlace π del (Z)-hex-3-eno ataca su bromo. El bromo forma un puente entre C3 y C4 por una cara, mientras el par N–Br sale como anión succinimida estabilizado por resonancia; los grupos etilo quedan en cis en el anillo.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno ataca el bromo electrófilo del NBS y lo enlaza a C4.
- Un par solitario del bromo se enlaza a C3 y cierra el puente de bromonio.
- El par del enlace N–Br se desplaza hacia el nitrógeno y libera el anión succinimida.
El agua abre el puente en anti
El agua, presente en gran cantidad en el DMSO acuoso, ataca C3 por la cara opuesta al bromo y lo invierte. C4 conserva su bromo, así que OH y Br terminan en anti.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua ataca C3 por el lado opuesto del anillo de bromonio.
- El par del enlace C3–Br⁺ regresa al bromo, que queda unido solo a C4.
El anión succinimida arranca el protón
El ion oxonio es ácido, y el anión succinimida liberado antes es la base más fuerte presente. Su nitrógeno toma el protón O–H, lo que da la bromohidrina neutra y succinimida.
Las flechas curvas
- Un par solitario del nitrógeno del anión succinimida toma el protón del oxonio.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno al formarse el alcohol.
treo-4-Bromohexan-3-ol (racémico)
La adición anti al alqueno Z da la bromohidrina treo (3R,4R)/(3S,4S), análoga al dibromuro racémico. El puente se forma por igual en ambas caras del alqueno, así que los dos enantiómeros se forman en proporción 1:1; se dibuja uno, con succinimida como subproducto.
Qué vas a practicar
Usa NBS como fuente de bromo para formar una bromohidrina del (Z)-hex-3-eno y asigna el producto treo de la adición anti.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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