Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
2-Bromo-1-phenylethan-1-ol from styrene with NBS and water
Condiciones: NBS, H₂O/DMSO
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Transfer Br⁺ from NBS
The N–Br bond of NBS is polarized toward nitrogen because the succinimide anion is resonance-stabilized. The styrene π bond attacks bromine, bromine bridges both carbons, and the N–Br pair leaves on nitrogen.
Las flechas curvas
- The alkene π pair forms a bond to the bromine of NBS.
- A bromine lone pair bridges to the benzylic carbon.
- The N–Br bond pair moves onto nitrogen, giving the succinimide anion.
Water opens at the benzylic carbon
The benzylic carbon carries most of the positive charge because the ring can delocalize it, so its C–Br bond is weak. Water, the solvent, attacks it from the face opposite the bromine.
Las flechas curvas
- A water lone pair attacks the benzylic bridge carbon.
- The benzylic C–Br⁺ bond pair returns to bromine.
Where does water go?
The aryl ring stabilizes positive charge on the carbon next to it.
Remove the oxonium proton
The succinimide anion, the strongest base present, removes the proton from the oxonium oxygen, giving the neutral bromohydrin and succinimide.
Las flechas curvas
- The succinimide nitrogen lone pair takes the O–H proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen.
2-Bromo-1-phenylethan-1-ol
OH on the benzylic carbon and Br on CH₂: the Markovnikov bromohydrin. The new stereocentre forms on either face, so the product is racemic. Succinimide is the by-product.
Qué vas a practicar
Use NBS as a Br⁺ source to make the styrene bromonium ion and show water opening it at the benzylic carbon.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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