Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
cis-2-Metil-3-propiloxirano a partir de (Z)-hex-2-eno y MMPP
Condiciones: MMPP (magnesium monoperoxyphthalate), EtOH/H₂O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Transfiere el oxígeno en un solo paso concertado
El peroxiácido del MMPP entrega su oxígeno peroxídico externo a una cara del (Z)-hex-2-eno a través de un estado de transición cíclico en forma de "mariposa". Cuatro pares de electrones se mueven a la vez, así que no se forma ningún carbocatión y los carbonos del alqueno nunca rotan. El MMPP es una alternativa más segura y soluble en agua al mCPBA, con el mismo mecanismo; el Mg²⁺ es un ion espectador.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno ataca el oxígeno peroxídico externo y electrófilo y forma el primer enlace C–O.
- El débil enlace O–O se rompe; su par se convierte en el nuevo enlace π C=O del ácido carboxílico que queda como subproducto.
- El par π del carbonilo original alcanza y toma el protón peroxídico, así que el ácido se forma en el mismo paso.
- El antiguo par O–H del oxígeno transferido se enlaza al otro carbono del alqueno y cierra el anillo de tres miembros.
Cis, pero no meso
Un epóxido cis solo es meso si sus dos carbonos del anillo llevan grupos idénticos.
cis-2-Metil-3-propiloxirano racémico
El metilo y el propilo quedan del mismo lado del anillo de oxirano, como en el alqueno Z. El epóxido es quiral y se forma como racemato; se dibuja un enantiómero. El peroxiácido se convierte en hidrogenoftalato.
Qué vas a practicar
Usa el peroxiácido del MMPP para epoxidar el (Z)-hex-2-eno en un solo paso y explica por qué el epóxido cis es quiral y, aun así, racémico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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