Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
cis-Cyclohexane-1,2-diol from cyclohexene and OsO₄
Condiciones: OsO₄; then aqueous NaHSO₃
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Form the cyclic osmate ester
Three electron pairs move together in one concerted cycloaddition, so both C–O bonds form at the same time on the same face of the ring. No carbocation forms. Osmium is reduced from +8 to +6.
Las flechas curvas
- The alkene π pair bonds to an osmium-bound oxygen.
- The Os=O π pair moves onto osmium, reducing it.
- A second Os=O π pair forms the C–O bond to the other alkene carbon.
What does the workup do?
Aqueous NaHSO₃ cleaves the osmate ester and reduces osmium; only O–Os bonds break.
cis-Cyclohexane-1,2-diol
Both OH groups are on the same face of the ring: syn addition. cis-Cyclohexane-1,2-diol has an internal mirror plane, so it is a meso compound and forms as a single stereoisomer. Reduced osmium is removed in the workup.
Qué vas a practicar
Draw the one-step osmate-ester formation from cyclohexene and explain why the diol is cis.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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