Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
Hidrobenzoína racémica a partir de (E)-estilbeno y OsO₄
Condiciones: OsO₄; then NaHSO₃, H₂O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Forma el éster de osmato cíclico
En una sola cicloadición [3+2] concertada, el par π del (E)-estilbeno y dos pares π Os=O se desplazan a la vez. Ambos oxígenos llegan por la misma cara del alqueno, así que la adición es sin. Los grupos fenilo quedan en trans en el anillo del éster de osmato.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno se enlaza a uno de los oxígenos unidos al osmio y forma el primer enlace C–O.
- Ese par π Os=O se desplaza hacia el osmio, que se reduce de Os(VIII) a Os(VI).
- Un segundo par π Os=O forma el otro enlace C–O por la misma cara y cierra el éster de osmato de cinco miembros.
¿Meso o racémico?
La adición sin a un alqueno E con extremos idénticos da el par quiral.
¿Qué hace el tratamiento (workup)?
El NaHSO₃ acuoso rompe los enlaces O–metal del éster cíclico; los enlaces C–O formados en la cicloadición permanecen intactos.
Hidrobenzoína racémica
Ambos grupos OH se adicionaron por una cara del alqueno E, lo que da (1S,2S)-1,2-difeniletano-1,2-diol. La otra cara da el enantiómero (1R,2R) en igual cantidad, así que el producto es racémico.
Qué vas a practicar
Adiciona ambos oxígenos del OsO₄ por una cara del (E)-estilbeno y muestra que la adición sin al alqueno E da (R,R)/(S,S)-hidrobenzoína racémica.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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