Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
cis-Cicloheptano-1,2-diol a partir de ciclohepteno con OsO₄/NMO
Condiciones: OsO₄ (cat.), NMO, acetone/H₂O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Forma el éster de osmato cíclico
En una sola cicloadición [3+2] concertada, el par π del ciclohepteno y dos pares π Os=O se desplazan a la vez. Ambos oxígenos llegan por la misma cara del alqueno, así que la adición es sin. Los dos nuevos enlaces C–O apuntan hacia la misma cara del anillo de siete miembros.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno se enlaza a uno de los oxígenos unidos al osmio y forma el primer enlace C–O.
- Ese par π Os=O se desplaza hacia el osmio, que se reduce de Os(VIII) a Os(VI).
- Un segundo par π Os=O forma el otro enlace C–O por la misma cara y cierra el éster de osmato de cinco miembros.
¿Para qué sirve el NMO?
El OsO₄ es tóxico y caro, así que se usa en cantidades catalíticas.
¿Qué hace el tratamiento (workup)?
El agua rompe los enlaces O–metal del éster cíclico; los enlaces C–O formados en la cicloadición permanecen intactos.
cis-Cicloheptano-1,2-diol
Ambos grupos OH están en una misma cara del anillo; el diol cis tiene un plano de simetría y es meso. Solo se usa una cantidad catalítica de OsO₄: tras hidrolizarse el éster de osmato, el NMO reoxida el Os(VI) de nuevo a OsO₄.
Qué vas a practicar
Forma el éster de osmato del ciclohepteno con OsO₄ catalítico, libera el cis-cicloheptano-1,2-diol y explica el papel del NMO.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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