Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
(2R,3R)-Butane-2,3-diol from (E)-but-2-ene and OsO₄
Condiciones: OsO₄; then aqueous NaHSO₃
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Form the osmate ester
In one concerted cycloaddition the alkene π pair and two Os=O π pairs shift together. Both oxygens are delivered to the same face, and the methyl groups keep the trans relationship they had in the alkene.
Las flechas curvas
- The alkene π pair bonds to an osmium-bound oxygen.
- That Os=O π pair moves onto osmium as osmium is reduced.
- A second Os=O π pair forms the other C–O bond.
Meso or racemic?
Syn addition to a E alkene sets the relative configuration.
What does the workup do?
Aqueous NaHSO₃ cleaves the osmate ester and reduces osmium; only O–Os bonds break.
(2R,3R)-Butane-2,3-diol (racemic)
Syn addition to the E alkene gives (2R,3R)-butane-2,3-diol from one face and its (2S,3S) enantiomer from the other, so the product is racemic.
Qué vas a practicar
Follow syn dihydroxylation of (E)-but-2-ene through the osmate ester and decide whether the diol is meso or racemic.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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