Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
Hidroboración — adición sin de B–H
Condiciones: Cyclohexene reacts with dialkylborane R₂BH; R stands for alkyl groups that stay unchanged. Draw the neutral organoborane, without oxidation or workup. Add B and H from above the alkene; the carbons are equivalent, and addition from below is equally possible.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Añade B y H a la vez
Ambos enlaces se forman juntos en un solo paso que involucra los dos carbonos del alqueno, B y H.
Nota: Añade B a un carbono del alqueno y H al otro, ambos desde la misma cara. La adición desde cualquiera de las dos caras es posible.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno forma el enlace C–B.
- El par B–H forma el enlace C–H desde la misma cara.
Producto organoborano sin
B pierde su enlace con H y gana un enlace con el carbono. Permanece neutro con tres enlaces y menos de ocho electrones en su capa externa. H y B quedan ambos por encima del plano original del alqueno, así que la adición es sin. Para obtener un alcohol haría falta un paso de oxidación posterior.
Qué vas a practicar
Usa el enlace B–H y el par π del alqueno para añadir B y H desde la misma cara en un solo paso.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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