Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
Obtener un alquino a partir de un dibromuro geminal
Condiciones: 2,2-Dibromopropane with NaNH₂ in liquid NH₃. Two amide equivalents are drawn; follow the two eliminations to propyne. (With excess NaNH₂, a third equivalent would then deprotonate the terminal alkyne; that step and the workup are a separate exercise.)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Primera eliminación
Los dos bromos están en el carbono central, así que cada eliminación quita un hidrógeno de un carbono vecino. La primera E2 da el bromuro de vinilo 2-bromopropeno.
Las flechas curvas
- El ion amida quita un hidrógeno anti-periplanar respecto a un bromo.
- El par C–H forma un nuevo enlace π C–C.
- El bromuro sale con el par C–Br.
Segunda eliminación desde el bromuro de vinilo
Los enlaces C–H y C–Br vinílicos están en el plano del alqueno, así que el par anti-periplanar es el H trans respecto a Br. Los enlaces C–H vinílicos son más difíciles de romper, por lo que este paso necesita la base fuerte NH₂⁻.
Las flechas curvas
- Un segundo ion amida quita el hidrógeno vinílico trans (anti-periplanar) respecto al bromo.
- El par C–H forma un nuevo enlace π C–C.
- El bromuro sale con el par C–Br.
Propino, dos NH₃ y dos NaBr
Se eliminaron dos equivalentes de HBr del mismo par de carbonos, convirtiendo su enlace en un triple enlace: propino. Un dihaluro geminal (ambos halógenos en un mismo carbono) funciona igual que uno vicinal, porque en ambos se pierde H de un carbono y Br de su vecino dos veces.
Qué vas a practicar
Lleva un dihaluro geminal a través de dos eliminaciones E2 anti-periplanas, la segunda desde un bromuro de vinilo, hasta un alquino terminal.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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