Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
1-Phenylprop-2-yn-1-ol from ethynide and benzaldehyde
Condiciones: NaNH2 (1 equiv), NH3(l); benzaldehyde; then H3O+
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Make ethynide
Amide removes one sp C–H proton of ethyne; one equivalent gives the monoanion.
Las flechas curvas
- Amide takes one alkyne proton.
- The C–H pair stays on carbon as a lone pair.
Add to the carbonyl
The acetylide attacks the aldehyde carbon; the C=O π pair goes to oxygen. The ring is not attacked because its π electrons are aromatic and the carbonyl carbon is the electrophile.
Las flechas curvas
- The acetylide lone pair bonds to the carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen, giving an alkoxide.
Stereochemistry
The carbinol carbon now has four different groups.
Acid workup
After the addition is complete, dilute acid protonates the alkoxide.
Las flechas curvas
- The alkoxide takes a proton from hydronium.
- The O–H pair stays on water.
1-phenylprop-2-yn-1-ol
1-Phenylprop-2-yn-1-ol is a secondary alcohol with a new stereocentre. The acetylide attacks either face of the planar aldehyde equally, so the product is racemic.
Qué vas a practicar
Add ethynide to benzaldehyde and protonate the alkoxide to make 1-phenylprop-2-yn-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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