Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
Identifica un alquino C₆H₁₀ a partir de datos de H₂, NaNH₂ e hidratación
Condiciones: C₆H₁₀: 2 equiv H₂ (Pd/C) → hexane; no reaction with NaNH₂; HgSO₄, H₂SO₄, H₂O → hexan-3-one only
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué compuesto concuerda con las tres observaciones?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Hex-3-ino
Interno, lineal y simétrico: cualquiera de las dos regioquímicas de hidratación da hexan-3-ona.
Esta no Hex-1-ino
Un alquino terminal se desprotona con NaNH₂, y su hidratación da hexan-2-ona.
Esta no Hex-2-ino
Asimétrico: la hidratación da una mezcla de hexan-2-ona y hexan-3-ona.
Esta no Ciclohexeno
Solo tiene un C=C, así que consume un H₂ y da ciclohexano, no hexano.
Solución explicada
Que dos equivalentes de H₂ den hexano indica una cadena lineal de seis carbonos con un triple enlace (o dos dobles enlaces). La ausencia de reacción con NaNH₂ descarta un C–H de alquino terminal. Un único producto de hidratación, la hexan-3-ona, exige un alquino interno simétrico con el triple enlace entre C3 y C4: el hex-3-ino.
Qué vas a practicar
Combina el consumo de hidrógeno, la acidez frente a NaNH₂ y los productos de hidratación para identificar un isómero de alquino.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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