Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
Cetonas de la hidratación de 2-metilhex-3-ino catalizada por mercurio
Condiciones: 2-Methylhex-3-yne; H₂O, H₂SO₄, HgSO₄
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué se forma cuando el 2-metilhex-3-ino se hidrata con HgSO₄ en H₂SO₄ acuoso?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Una mezcla de 2-metilhexan-3-ona y 5-metilhexan-3-ona
Los dos carbonos del alquino están sustituidos de forma parecida, así que el oxígeno termina en cualquiera de ellos.
Esta no Solo 2-metilhexan-3-ona
Nada dirige con fuerza el agua al carbono contiguo al grupo isopropilo; también se forma la otra cetona.
Esta no 5-Metilhexanal
Un aldehído requiere un alquino terminal e hidroboración anti-Markovnikov; aquí se trata de un alquino interno con catálisis de Hg²⁺.
Esta no 2-Metilhexan-3-ol
La hidratación del alquino da un enol que tautomeriza a una cetona; no se forma ningún alcohol.
Solución explicada
Cada carbono del alquino lleva un grupo alquilo (isopropilo en uno, etilo en el otro), así que la adición Markovnikov no tiene una preferencia marcada. El agua se adiciona en cualquiera de los dos carbonos y cada enol tautomeriza a una cetona: se forman juntas la 2-metilhexan-3-ona y la 5-metilhexan-3-ona.
Qué vas a practicar
Predice que la hidratación de un alquino interno asimétrico da una mezcla de dos cetonas.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas