Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
Dissolving-metal reduction product
Condiciones: Hex-3-yne; Na, NH3(l)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which product forms when hex-3-yne is treated with sodium in liquid ammonia?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta (E)-Hex-3-ene
Anti addition of H via the trans vinyl anion.
Esta no (Z)-Hex-3-ene
This is the Lindlar (syn H2) product.
Esta no Hexane
Na/NH3 does not reduce the isolated alkene product further.
Esta no Hex-2-yne
No isomerization occurs; the triple bond is reduced.
Solución explicada
Electron transfer gives a radical anion whose vinyl substituents sit trans to minimize strain; protonation, a second electron and a second protonation give the (E)-alkene. Lindlar catalyst would instead deliver both H atoms to one face, giving (Z).
Qué vas a practicar
Predict the alkene geometry from Na/NH3 reduction of hex-3-yne and contrast it with Lindlar hydrogenation.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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