Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
Ordena los pasos: de but-1-ino a hexan-3-ona
Condiciones: But-1-yne → hexan-3-one (single ketone)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena los reactivos de modo que conviertan el but-1-ino en hexan-3-ona como única cetona.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de primero a último
- NaNH₂, NH₃(l)
Desprotona el but-1-ino (pKa ≈ 25) y genera el acetiluro nucleófilo.
- CH₃CH₂Br
El acetiluro ataca al bromuro primario por SN2 y forma el hex-3-ino simétrico.
- H₂O, H₂SO₄, HgSO₄
La hidratación del alquino interno simétrico da un solo enol y una sola cetona, la hexan-3-ona.
Solución explicada
Primero el amiduro arranca el protón del alquino terminal y da el ion butinuro. Luego el acetiluro desplaza el bromuro del bromoetano por SN2 y da hex-3-ino. Como el hex-3-ino es simétrico, la hidratación catalizada por mercurio en cualquiera de los carbonos del alquino da el mismo enol, que tautomeriza a hexan-3-ona como única cetona.
Qué vas a practicar
Ordena la formación del acetiluro, la alquilación y la hidratación para que un alquino simétrico dé una sola cetona.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas