Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
Productos de la ozonólisis del hex-2-ino
Condiciones: Hex-2-yne; O₃, then H₂O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué se obtiene por ozonólisis del hex-2-ino seguida de agua?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ácido acético y ácido butanoico
Al cortar entre los carbonos sp, C1–C2 queda como CH₃COOH y C3–C6 como CH₃CH₂CH₂COOH.
Esta no Etanal y butanal
Los aldehídos son el patrón de la ozonólisis de alquenos con tratamiento reductor; los carbonos de un alquino terminan como ácidos.
Esta no Acetona y butanal
La acetona requeriría un carbono con dos grupos metilo; ninguno de los carbonos del alquino del hex-2-ino lo tiene.
Esta no Ácido pentanoico y dióxido de carbono
Ese es el patrón de un alquino terminal como el hex-1-ino, cuyo carbono CH se pierde como CO₂.
Solución explicada
El ozono rompe por completo el C≡C y cada antiguo carbono del alquino se convierte en el carbono de un ácido carboxílico. El hex-2-ino se rompe entre C2 y C3: el fragmento de dos carbonos da ácido acético y el de cuatro carbonos da ácido butanoico.
Qué vas a practicar
Predice los dos ácidos carboxílicos que se forman cuando el ozono rompe un alquino interno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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