Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
(Z)-Prop-1-enilbenceno por hidrogenación de Lindlar
Condiciones: H2 (1 equiv), Lindlar catalyst (Pd/CaCO3, Pb(OAc)2, quinoline)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El H2 se disocia sobre la superficie de paladio
El hidrógeno se adsorbe sobre el paladio envenenado y el enlace H–H se rompe, dejando dos átomos de hidrógeno sobre la superficie metálica. El 1-fenilpropino se une a esa misma superficie a través de su triple enlace; el anillo aromático no se reduce en estas condiciones suaves.
Las flechas curvas
- Un electrón del enlace H–H se queda en el primer átomo de hidrógeno.
- El otro electrón del enlace H–H se queda en el segundo átomo de hidrógeno.
Se adiciona el primer átomo de hidrógeno
El primer átomo de hidrógeno se une al carbono del alquino unido al anillo. El carbono contiguo al grupo metilo conserva un electrón π y sigue unido a la superficie.
Las flechas curvas
- El átomo de hidrógeno de la superficie aporta un electrón del nuevo enlace C–H en el carbono del lado del anillo.
- Un electrón π del triple enlace completa ese enlace C–H.
- El segundo electrón π se queda en el carbono que lleva el metilo.
El segundo átomo de hidrógeno se adiciona por la misma cara
El segundo átomo de hidrógeno llega desde la misma superficie, así que se adiciona por la misma cara que el primero. Por eso, los grupos metilo y fenilo quedan en cis.
Las flechas curvas
- El segundo átomo de hidrógeno aporta un electrón al enlace C–H en el carbono que lleva el metilo.
- El electrón desapareado del carbono se aparea con él y completa el enlace.
(Z)-Prop-1-enilbenceno
La adición syn da (Z)-prop-1-enilbenceno, también llamado cis-β-metilestireno, con el metilo y el fenilo del mismo lado. Los venenos de plomo y quinolina detienen la reducción en el alqueno, y el anillo de benceno no se modifica.
Qué vas a practicar
Adiciona dos átomos de hidrógeno en syn al 1-fenilpropino sobre un catalizador de Lindlar para formar (Z)-prop-1-enilbenceno (cis-β-metilestireno).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas