Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
(Z)-Hex-3-ene by Lindlar hydrogenation
Condiciones: H2 (1 equiv), Lindlar catalyst (Pd/CaCO3, Pb(OAc)2, quinoline)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
H2 splits on the surface
Palladium breaks the H–H bond, holding two hydrogen atoms on its surface. Both lie on the same side of the alkyne once it adsorbs.
Las flechas curvas
- One electron of the H–H bond stays with each hydrogen.
- The other electron goes to the second hydrogen.
First hydrogen adds
A surface hydrogen atom bonds to one alkyne carbon, using one π electron; the other carbon is left with an unpaired electron (still surface-bound).
Las flechas curvas
- The hydrogen atom electron forms half of the new C–H bond.
- One π electron completes the C–H bond.
- The other π electron stays on the second carbon.
Second hydrogen adds from the same face
The second hydrogen comes from the same metal surface, so it adds on the same side as the first: syn addition.
Las flechas curvas
- The second hydrogen atom pairs with the unpaired electron.
- The carbon radical electron completes the C–H bond.
Why it stops
Lindlar palladium is poisoned with lead and quinoline.
(Z)-Hex-3-ene
Both hydrogens added syn, so the two ethyl groups end up cis: (Z)-hex-3-ene. Compare Na/NH3, which gives the E alkene.
Qué vas a practicar
Show both hydrogen atoms of one H2 being delivered to the same face of hex-3-yne so that the cis alkene, (Z)-hex-3-ene, forms.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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