Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
E2 anti del dibromuro de meso-estilbeno a (E)-bromoestilbeno
Condiciones: NaOEt (1 equiv), EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
E2 antiperiplanar
El etóxido solo puede arrancar un hidrógeno que esté antiperiplanar al bromo saliente. En el dibromuro meso, al girar un hidrógeno bencílico hasta quedar anti al bromo del otro carbono, los dos grupos fenilo quedan gauche del mismo lado, así que resultan cis en el alqueno. Solo hay un equivalente de base, de modo que la reacción se detiene tras perder este primer HBr.
Las flechas curvas
- Un par solitario del etóxido toma el hidrógeno bencílico que está antiperiplanar al enlace C–Br del carbono vecino.
- El par de enlace C–H se desplaza entre los dos carbonos y se convierte en el nuevo enlace π, solapándose con el orbital σ* C–Br con el que está alineado.
- El enlace C–Br se rompe del lado opuesto y el bromuro sale con el par, en el mismo paso en que se arranca el protón.
¿Qué geometría tiene el alqueno?
E2 estereoespecífica.
(E)-1-Bromo-1,2-difenileteno
El dibromuro meso da solo (E)-1-bromo-1,2-difenileteno, la primera mitad de la doble eliminación hacia el difenilacetileno. Su hidrógeno vinílico restante está en cis respecto al bromo, por lo que la segunda eliminación requiere condiciones mucho más drásticas.
Qué vas a practicar
Dibuja la única E2 antiperiplanar del meso-1,2-dibromo-1,2-difeniletano con etóxido y deduce que da (E)-1-bromo-1,2-difenileteno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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