Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
Hex-1-eno a partir de hex-1-ino por hidrogenación de Lindlar
Condiciones: H2 (1 equiv), Lindlar catalyst (Pd/CaCO3, Pb(OAc)2, quinoline)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El H2 se disocia sobre la superficie de paladio
El paladio rompe el enlace H–H del H2 adsorbido y retiene dos átomos de hidrógeno en su superficie. El triple enlace terminal del hex-1-ino se une con más fuerza que cualquier alqueno, así que el alquino ocupa primero los sitios activos.
Las flechas curvas
- Un electrón del enlace H–H se queda con el primer átomo de hidrógeno.
- El otro electrón del enlace H–H se queda con el segundo átomo de hidrógeno.
Se adiciona el primer átomo de hidrógeno
Un átomo de hidrógeno de la superficie se une al carbono interno del alquino (C2) con un electrón π; el CH terminal conserva el otro electrón π y sigue unido al paladio.
Las flechas curvas
- El átomo de hidrógeno aporta un electrón del nuevo enlace C–H en C2.
- Un electrón π del triple enlace completa el enlace C–H en C2.
- El otro electrón π permanece en el carbono terminal.
El segundo átomo de hidrógeno se adiciona por la misma cara
El segundo átomo de hidrógeno se une al carbono terminal por la misma cara. Con un alquino terminal, la geometría syn no se aprecia en el producto, porque C1 ahora lleva dos hidrógenos.
Las flechas curvas
- El segundo átomo de hidrógeno aporta un electrón del nuevo enlace C–H en C1.
- El electrón desapareado de C1 completa ese enlace.
Hex-1-eno
Se forma hex-1-eno, que abandona la superficie. El acetato de plomo y la quinolina envenenan el paladio para que el alqueno, débilmente adsorbido, no se hidrogene, mientras que el H2 con Pd/C seguiría hasta hexano.
Qué vas a practicar
Adiciona un equivalente de H2 al hex-1-ino sobre un catalizador de Lindlar y explica por qué la reducción se detiene en el hex-1-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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