Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
Usa cada extremo del acetileno una sola vez
Condiciones: Acetylene: sequential sodium amide, methyl iodide, a second sodium amide equivalent, then bromoethane. Each reagent enters only at its stated step. Ignore competing pathways; all ammonia molecules and spectator ions are retained. The target is pent-2-yne.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Elimina el hidrógeno terminal
El triple enlace permanece sin cambios. El sodio no participa en los cambios de enlaces.
Nota: Cualquiera de los dos hidrógenos terminales del acetileno puede eliminarse primero.
Las flechas curvas
- La amida elimina el hidrógeno unido al carbono sp terminal.
- El par C–H queda sobre el carbono como el par solitario del acetiluro.
Introduce el primer haluro de alquilo
Ahora entra el yoduro de metilo.
Las flechas curvas
- El primer acetiluro se enlaza al carbono metílico.
- El yoduro se queda con el par C–I.
Introduce el segundo equivalente de base
La primera alquilación ha terminado; ahora entra la segunda base.
Las flechas curvas
- La amida nueva acepta el protón terminal restante.
- El par C–H terminal restante se convierte en un par solitario.
Introduce el segundo haluro de alquilo
Ahora entra el bromoetano; ninguno de los protones originales sigue en el alquino.
Las flechas curvas
- El acetiluro recién generado ataca al carbono etílico primario.
- El bromuro se marcha con su par.
Alquino interno no simétrico
Un extremo del acetileno adquirió metilo y el otro etilo. Los dos hidrógenos terminales originales están en moléculas de amoníaco distintas; dos iones sodio equilibran el yoduro y el bromuro. Cada alquilación requirió su propia desprotonación previa.
Qué vas a practicar
Realiza la doble alquilación por etapas sin suponer que el primer alquino neutro todavía conserva un par solitario de acetiluro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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