Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
Elige una desconexión viable
Condiciones: Target: pent-2-yne, CH₃C≡CCH₂CH₃. Choose a terminal-alkyne deprotonation followed by one SN2 alkylation.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué par puede dar el objetivo directamente?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Propine desprotonado más bromoetano
El acetiluro del propino gana un grupo etilo en su carbono aniónico, dando cinco carbonos en total.
Esta no Acetileno desprotonado más bromopropano
Una sola alquilación da pent-1-ino, dejando el triple enlace terminal.
Esta no Propine desprotonado más bromuro de vinilo
La SN2 ordinaria sobre un carbono vinílico sp² no es la alquilación viable que se pide.
Solución explicada
Desconecta el enlace simple entre el carbono del alquino y el grupo etilo. CH₃C≡C⁻ más CH₃CH₂Br tiene el número correcto de carbonos y un electrófilo primario, así que cumple tanto la conectividad como las restricciones mecanísticas.
Qué vas a practicar
Invierte la alquilación del acetiluro eligiendo un fragmento compatible con SN2.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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