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Química Orgánica 2 · Basicidad de las aminas y estructura electrónica

Elige una comparación informativa

Planea una síntesis · Desafío

Condiciones: You want to rank three simple amines as equilibrium bases in water, but their gas-phase proton affinities and alkyl-group counts predict conflicting orders.

Dibuja este problema tú mismo

Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.

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La pregunta

¿Qué evidencia responde directamente a la pregunta en medio acuoso?

Mostrar la respuesta y la explicación

Respuesta y explicación

  1. Respuesta correcta Valores de pKa del ácido conjugado medidos en una misma escala acuosa y a la misma temperatura.

    Estos incluyen la estabilización acuosa tanto de las bases como de sus formas protonadas.

  2. Esta no Solo el número de grupos carbonados unidos al nitrógeno.

    El efecto inductivo por sí solo deja fuera la hidratación, los efectos estéricos y otras contribuciones.

  3. Esta no Constantes de velocidad SN2 frente a un mismo haluro de alquilo en acetona.

    Son datos cinéticos de nucleofilia en un disolvente distinto, no datos de basicidad en medio acuoso.

Solución explicada

Elige la propiedad que corresponda a la pregunta. Los valores de pKa acuosos en la misma escala comparan los equilibrios de transferencia de protón relevantes e incluyen la solvatación. La afinidad en fase gaseosa, el conteo de sustituyentes y las velocidades de sustitución responden a preguntas distintas o incompletas.

Qué vas a practicar

Diseña una comparación de basicidad controlada por el disolvente.

Acabas de dibujar cada flecha de este problema.

Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.

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Etiquetas

  • #SolventEffects
  • #Amines
  • #pKa

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