Química Orgánica 2 · Basicidad de las aminas y estructura electrónica
Basicidad del amoniaco frente a la metilamina
Condiciones: Compare pKa values of the conjugate acids in water.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es la base más fuerte en agua, el amoniaco o la metilamina, y por qué?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta La metilamina, porque el grupo metilo dona densidad electrónica y estabiliza el ion amonio
pKaH 10.6 frente a 9.2: unas 25 veces más básica.
Esta no El amoniaco, porque tiene más enlaces N–H para repartir la carga
Los enlaces N–H no dispersan la carga positiva; la donación del alquilo sí.
Esta no El amoniaco, porque el grupo metilo bloquea el par solitario
Un solo grupo metilo apenas impide el acceso de un protón; domina el efecto electrónico.
Esta no Son igual de básicas, porque ambas tienen un par solitario en un nitrógeno sp³
La hibridación es la misma, pero el grupo metilo eleva el pKaH en aproximadamente 1.4 unidades.
Solución explicada
La metilamina (pKaH 10.6) es la base más fuerte. El grupo metilo dona densidad electrónica por efecto inductivo e hiperconjugación, lo que hace más disponible el par solitario del nitrógeno y estabiliza la carga positiva del ion metilamonio. El amoniaco (pKaH 9.2) solo tiene hidrógenos sobre el nitrógeno.
Qué vas a practicar
Compara la basicidad del amoniaco y la metilamina a partir del efecto de un grupo alquilo sobre el ácido conjugado.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas