Química Orgánica 2 · Basicidad de las aminas y estructura electrónica
Por qué la anilina es una base débil
Condiciones: Aqueous pKaH values: aniline 4.6, cyclohexylamine 10.6.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué la anilina es aproximadamente un millón de veces menos básica que la ciclohexilamina?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El par solitario del nitrógeno está deslocalizado en el anillo de benceno, así que protonarlo implica perder estabilización por resonancia.
Correcto: al ion anilinio ya no le queda par solitario que compartir con el anillo.
Esta no El anillo fenilo es donador de electrones por efecto inductivo, lo que desestabiliza el ion anilinio.
Un carbono arílico sp² es débilmente atractor de electrones por efecto inductivo, y el efecto principal es la resonancia.
Esta no El nitrógeno de la anilina es sp³ y retiene su par solitario con más fuerza que el de la ciclohexilamina.
El nitrógeno de la anilina es casi plano (cercano a sp²) porque su par solitario se conjuga con el anillo.
Esta no El impedimento estérico del anillo impide que el protón llegue al nitrógeno.
Un protón es diminuto; el grupo fenilo no lo bloquea.
Solución explicada
En la anilina, el par solitario del nitrógeno se solapa con el sistema π del anillo y se deslocaliza hacia los carbonos orto y para. La protonación elimina esa estabilización, así que se favorece la base libre y el pKaH baja a 4.6.
Qué vas a practicar
Explica por qué la anilina es una base mucho más débil que una alquilamina.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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