Química Orgánica 2 · Basicidad de las aminas y estructura electrónica
Pyrrole protonates on carbon to give 2H-pyrrolium
Condiciones: H2SO4 (conc.)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Protonate C2 with help from nitrogen
Pyrrole's nitrogen lone pair is part of the aromatic sextet, so nitrogen is not basic. Strong acid instead protonates C2: the lone pair forms a C=N⁺ bond while the ring π bonds shift, giving the iminium-type 2H-pyrrolium ion (pKa about −3.8).
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair forms a C=N π bond toward C5.
- The C4=C5 π pair shifts to C3–C4.
- The C2=C3 π pair takes the proton at C2.
- The O–H bond pair stays on oxygen as hydrogen sulfate.
Check
Think about the step you just drew.
2H-Pyrrolium
The C2-protonated cation, no longer aromatic; this is why pyrrole is a very weak base and polymerises in strong acid.
Qué vas a practicar
Draw the nitrogen lone pair pushing through the ring so that C2 of pyrrole takes the proton from sulfuric acid.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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