Química Orgánica 2 · Basicidad de las aminas y estructura electrónica
La C-protonación de la enamina da 1-ciclohexilidenpirrolidinio
Condiciones: HCl (1 equiv), Et2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Protona el carbono β
El par solitario del nitrógeno de la 1-(ciclohex-1-en-1-il)pirrolidina está conjugado con el C=C, así que el carbono β es nucleofílico. La protonación en el nitrógeno es rápida pero reversible; la protonación en el carbono β da el ion iminio C=N⁺, más estable, que es el producto termodinámico.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno se desplaza para formar el enlace π C=N y empuja densidad electrónica hacia el carbono β.
- El par π del C=C en el carbono β forma el nuevo enlace C–H con el protón del HCl.
- El par del enlace H–Cl se queda en el cloro, que sale como cloruro.
Cloruro de 1-ciclohexilidenpirrolidinio
El ion iminio lleva la carga positiva en el nitrógeno con un enlace π C=N completo, y el antiguo carbono β ahora es un CH2. La adición de agua a este iminio es la vía por la que una enamina se hidroliza de vuelta a ciclohexanona.
Qué vas a practicar
Dibuja el par solitario del nitrógeno empujando el enlace π de la enamina para que el carbono β tome el protón del HCl.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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