Química Orgánica 2 · Basicidad de las aminas y estructura electrónica
La tetrametilguanidina y el HCl dan tetrametilguanidinio
Condiciones: HCl, CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Protona el nitrógeno imínico
El nitrógeno sp2 del C=NH de la tetrametilguanidina es el sitio básico; los pares solitarios de los dos NMe2 ya están conjugados con el enlace C=N. Al protonar el nitrógeno imínico se obtiene un catión cuya carga pueden compartir ambos grupos NMe2.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno imínico, en un orbital sp2 en el plano de la molécula, forma el nuevo enlace N–H con el protón.
- El par del enlace H–Cl se queda en el cloro, que sale como cloruro; al ser un ácido fuerte, la transferencia es prácticamente completa.
Cloruro de tetrametilguanidinio
En el ion guanidinio, la carga positiva está deslocalizada sobre los tres nitrógenos mediante formas de resonancia C=N⁺ equivalentes. Esa estabilización hace de la tetrametilguanidina (pKaH de aproximadamente 13.6) una de las bases orgánicas neutras más fuertes.
Qué vas a practicar
Dibuja el nitrógeno imínico de la tetrametilguanidina tomando el protón del HCl.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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